Halaman
143Kimia Kelas X2. CH3 – CH2 – CH– CH – CH2 – CH3| | CH3 CH2 | CH3 CH3 | CH2 |3. CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 | CH2 | CH3 CH3 CH3 CH3 | | |4. CH3 – C – CH2 – C – CH2 – C – CH3| | | CH3 CH3 CH3Tabel 8.1Deret Homolog AlkanaJumlah KarbonStrukturNama1CH4Metana2CH3 – CH3Etana3CH3 – CH2 – CH3Propana4CH3 – (CH2)2 – CH3Butana5CH3 – (CH2)3 – CH3Pentana6CH3 – (CH2)4 – CH3Heksana7CH3 – (CH2)5 – CH3Heptana8CH3 – (CH2)6 – CH3Oktana9CH3 – (CH2)7 – CH3Nonana10CH3 – (CH2)8 – CH3DekanaB. Senyawa Hidrokarbon1. AlkanaSenyawa alkana merupakan rantai karbon yang paling sederhana. Alkanamerupakan senyawa hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal.Rumus umum alkana CnH2n+2. Senyawa paling sederhana dari alkana yaitumetana. Metana hanya memiliki satu atom karbon yang mengikat empat atomH. Tabel berikut menyajikan data sepuluh alkana rantai lurus pertama.
144HidrokarbonBerdasarkan tabel di depan dapat dilihat bahwa perbedaan kesepuluhsenyawa di atas terletak pada jumlah gugus metilena (–CH2–). Senyawadengan kondisi demikian disebut homolog. Susunan senyawa yang dibuatsedemikian rupa sehingga perbedaan dengan tetangga dekatnya hanyapada jumlah metilena disebut deret homolog.a. Tata nama alkanaPenamaan alkana mengikuti sistem IUPAC, yaitu sistem tata namayang didasarkan pada gagasan bahwa struktur sebuah senyawaorganik dapat digunakan untuk menurunkan namanya dan sebaliknya,bahwa suatu struktur yang unik dapat digambar untuk tiap nama.Dasar sistem IUPAC yaitu alkana rantai lurus.1) Alkana rantai lurus (tidak bercabang)Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan jumlah atomkarbonnya sebagaimana tercantum dalam tabel di atas. Terkadangditambahkan normal (n) di depan nama alkana.Contoh:CH3 – CH2 – CH2 – CH3n–butana/butanaCH3 – CH2 – CH3n–propana/propana2) Alkana siklis (rantai tertutup)Alkana rantai siklis (tertutup) diberi nama menurut banyaknya atomkarbon dalam cincin, dengan penambahan awalan siklo-.Contoh:H2C – CH2 | |siklobutanaH2C – CH2Substituen Halogen–FFluoro-–ClKloro-–BrBromo-–IIodo-SenyawaHalogenNama3) Alkana bercabang (memiliki rantai samping)Senyawa alkana terkadang berikatandengan unsur lain pada salah satu ataubeberapa atom karbonnya. Unsur lain dalamrantai alkana tersebut biasa dinamakansubstituen. Jenis substituen alkana yangsering dijumpai yaitu gugus alkil. Gugusalkil adalah alkana yang kehilangan 1 atomH. Penamaannya sama dengan alkana,hanya akhirannya diubah menjadi -il.Rumus umumnya CnH2n+1. Tabel 8.2 berikutmenyajikan deret gugus alkil.
145Kimia Kelas XJika alkana memiliki rantai samping maka penamaannyamengikuti aturan sebagai berikut.1) Rantai terpanjang merupakan rantai utama.2) Rantai utama diberi nomor mulai dari ujung rantai yangmemiliki substituen.3) Urutan penulisan nama : nomor cabang, nama cabang, namaalkana rantai utama.4) Jika terdapat gugus metil pada atom C nomor 2, nama alkanadiberi awalan iso.Contoh:CH3 – CH – CH2 – CH3o rantai terpanjang : butana | CH3C1 – C2 – C3 – C4o penomoran diawali dari ujung yang paling dekatdengan substituen/cabang.Jadi, nama senyawa di atas: 2-metil-butana/isobutana.CH3 – CH– CH2 – CH3o rantai terpanjang: pentana bukan butana | CH2 | CH3Tabel 8.2Gugus AlkilJumlahKarbonStrukturRumusMolekul1CH3–CH3–Metil2CH3 – CH2–C2H5–Etil3CH3 – CH2 – CH2–C3H7–Propil4CH3 – (CH2)2 – CH2–C4H9–Butil5CH3 – (CH2)3 – CH2–C5H11–Pentil/amil6CH3 – (CH2)4 – CH2–C6H13–Heksil7CH3 – (CH2)5 – CH2–C7H15–Heptil8CH3 –(CH2)6 – CH2–C8H17–Oktil9CH3 – (CH2)7 – CH2–C9H19–Nonil10CH3 – (CH2)8 – CH2–C10H21–DekilNama
146HidrokarbonCH3 – 3CH – 4CH2 – 5CH3o penomoran |2CH2 |1CH3Jadi, nama senyawa di atas: 3-metil-pentana.CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | BrNama senyawa di atas: 2-bromo-pentana5) Jika alkana memiliki cabang yang sama lebih dari satu, namacabang digabung menjadi satu dan diberi awalan di-(jumlahcabang ada dua), tri-(jumlah cabang ada 3), tetra-(jumlah cabangada empat).Contoh: CH3 |H3C – C – CH2 – CH2 – CH3o 2,2-dimetil-pentana | CH36) Jika alkana memiliki cabang yang berbeda, penulisan namadiurutkan berdasarkan urutan abjad.Contoh: Br |H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3o 3-bromo, 2-metil-pentana | CH3b. Isomer alkanaIsomer adalah suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama,namun rumus strukturnya berbeda. Senyawa alkana paling rendah yangdapat memiliki isomer yaitu butana (C4H10).Contoh:1) Cari isomer yang mungkin dari butana, C4H10.a) H3C – CH2 – CH2 – CH3o n-butanab) H3C – CH – CH3o 2-metil-propana | CH3
147Kimia Kelas X2) Cari isomer yang mungkin dari heksana, C6H14.a) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3o n-heksanab) H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3o 2-metil-propana | CH3c)H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3o 3-metil-propana| CH3 CH3 |d) H3C – C – CH – CH3o 2,2-dimetil-butana | CH3 CH3 |e) H3C – CH – CH – CH3o 2,3-dimetil-butana | CH3Fakta:Bensin mengapung di atasair karena bensin me-ngandung alkana danalkana lebih ringan dari air.c.Sifat-sifat alkana1) Sifat fisisa) Alkana merupakan senyawa nonpolar.b) Bentuk alkana rantai lurus pada suhukamar berbeda-beda.c) Semakin banyak jumlah atom karbon,semakin tinggi titik didihnya.d) Adanya rantai cabang pada senyawaalkana menurunkan titik didihnya.e) Larut dalam pelarut nonpolar (CCl4)atau sedikit polar (dietil eter ataubenzena) dan tidak larut dalam air.f)Alkana lebih ringan dari air.• atom karbon• konfigurasi elektron• deret homolog• alkana• alkena• alkuna• substituen Alkana WujudC1 – C4GasC5 – C17Cair> C18Padat
148Hidrokarbon2) Sifat kimiaa) Alkana dan sikloalkana tidak reaktif, cukup stabil apabiladibandingkan dengan senyawa organik lainnya. Oleh karenakurang reaktif, alkana kadang disebut paraffin (berasal daribahasa Latin: parum affins, yang artinya "afinitas kecil sekali").b) Alkana dapat bereaksi dengan halogen, salah satu atom Hdiganti oleh halogen. Reaksi dengan halogen tersebutdinamakan reaksi halogenasi dan menghasilkan alkil halida.Contoh:CH4 + Cl2o CH3Cl + HClc) Alkana dapat dibakar sempurna menghasilkan CO2 dan H2O.Contoh:CH4 + 2O2o CO2 + 2H2OJawablah soal-soal berikut!1. Tentukan jenis atom karbon di bawah ini berdasarkan kedudukannya! C8 – C9 |C1 – C2 – C3 – C4 – C5 – C6 – C7 | | C10 C11 – C12 – C13Atom C primer: ...................Atom C sekunder : ...................Atom C tersier: ...................Atom C kuartener: ...................2.Berilah nama pada senyawa-senyawa berikut ini!a. CH3 |H3C – C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 C2H5b. CH3 Cl | |CH3 – C – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 Br3. Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa berikut.a. C5H12b. C7H14
149Kimia Kelas X2. AlkenaAlkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatanrangkap dua (–C=C–). Alkena paling sederhana yaitu etena, C2H4. Rumusumum alkena C2H2n. Tabel 8.3 berikut menyajikan deret homolog alkena.a.Tata nama alkena1) Alkena rantai lurusAtom karbon yang berikatan rangkap ( C = C ) diberi nomor yangmenunjukkan ikatan rangkap tersebut. Penomoran dimulai dariujung rantai yang paling dekat dengan ikatan rangkap.Contoh: 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5H3C – CH2 – CH = CH – CH3 bukan H3C – CH2 – CH = CH – CH3Sehingga, nama senyawa di atas yaitu 2 – pentena.2) Alkena dengan rantai bercabanga) Rantai utama yaitu rantai yang terpanjang dan mengandungikatan rangkap.b) Penomoran rantai utama diawali dari yang paling dekat denganikatan rangkap, bukan cabang yang terdekat.c)Urutan penulisan nama: nomor cabang, nama cabang, nomorikatan rangkap, nama alkena.Contoh:a) H3C – CH = CH – CH2 – CH3o 2–pentenab) H3C – CH = CH – CH – CH3o 4–metil – 2–pentena | CH3Tabel 8.3Deret Homolog AlkenaJumlah CRumus Struktur2H2C = CH2C2H4Etena3H2C = CH – CH3C3H6Propena4H2C = CH – CH2 – CH3C4H81-butena5H2C = CH – (CH2)2 – CH3C5H101-pentena6H2C = CH – (CH2)3 – CH3C6H121-heksena7H2C = CH – (CH2)4 – CH3C7H141-heptena8H2C = CH – (CH2)5 – CH3C8H161-oktena9H2C = CH – (CH2)6 – CH3C9H181-nonena10H2C = CH – (CH2)7 – CH3C10H201-dekenaRumus MolekulNama Kimia
150Hidrokarbon3) Alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkapJika alkena memiliki lebih dari satu ikatan rangkap, namanya diberitambahan diena (untuk dua ikatan rangkap) atau triena (untuk tigaikatan rangkap).Contoh:a) H3C – CH = CH – CH2 – CH = CH2o 1,4–heksadienab) H3C – C = CH – CH – CH = CH2o 3-etil– 5 metil–1,4–heksadiena | | CH3 C2H5b. Isomer alkenaAlkena paling rendah yang memiliki isomer yaitu butena (C4H8). Alkenamemiliki dua jenis isomer sebagai berikut.1) Isomer posisiIsomer posisi adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekulsama, namun memiliki penataan atom yang berbeda. Alkana hanyamemiliki satu jenis isomer posisi, namun alkena memiliki dua jenisperubahan penataan atom, yaitu:a) isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatanrangkap,b) isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantaicabang.Contoh:a) Berapa isomer posisi yang mungkin dimiliki oleh butena?(1) H2C = CH – CH2 – CH3o 1-butena(2) H3C – CH = CH – CH3o 2-butena(3) H2C = C – CH3o 2-metil-propena | CH3b) Berapa isomer posisi yang mungkin dimiliki oleh pentena?(1) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3o 1-pentena(2) H3C – CH = CH – CH2 – CH3o 2-pentena(3) H2C = C – CH2 – CH3o 2-metil-1-butena | CH3(4) H2C = CH – CH – CH3o 3-metil-1-butena | CH3
151Kimia Kelas X(5) H2C – C = CH – CH3o 2-metil-2-butena | CH3(6) H2C - CH = C – CH3o 3-metil-2-butena | CH32) Isomer geometriIsomer geometri menjadikan ikatan rangkap sebagai sumbu. Syaratisomer geometri yaitu atom C yang berikatan rangkap harusmengikat dua gugus atom yang berlainan.Contoh:a ) Isomer geometri dari 2-pentena o H3C – CH = CH – CH2 – CH3H3C C2H5H3CHC = C C = C H H H C2H5Cis – 2–pentenaTrans – 2–pentenab) Isomer geometri dari 2-kloro-2-butenaH3C – C = CH – CH3 | Cl Cl CH3 CH3 CH3 C = C C = C H3CH Cl HCis – 2-kloro – 2-butena Trans – 2-kloro – 2-butenaCatatan:a) Halida lebih diprioritaskan daripada alkil.b) Atom C yang lebih banyak, lebih diprioritaskan. Misalnya, etil(karena mengandung dua atom C) lebih diprioritaskan daripadametil (karena hanya mengandung satu atom C).c.Sifat alkena1) Sifat fisikaAlkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannyayaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanyaikatan rangkap yang membentuk ikatan S. Ikatan S tersebut akanditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.
152Hidrokarbon2) Sifat Kimiaa) OksidasiSebagaimana hidrokarbon pada umumnya, pembakaran/oksidasi alkena juga akan menghasilkan CO2 dan H2O.Contoh: 2C3H6 +9O2o 6CO2 + 6H2Ob) Adisi H2Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap.Pada adisi alkena, ikatan rangkap berubah menjadi ikatantunggal.Contoh: CH2 = CH – CH3 + H2o CH3 – CH2 – CH3 propena propanac) Adisi halogen (F2, Br2, I2)Reaksi adisi oleh halogen akan memutus rantai rangkap alkenamembentuk alkana. Selanjutnya halogen tersebut akan menjadicabang/substituen dari alkana yang terbentuk.Contoh: CH2 = CH – CH3 + Cl2o CH2 – CH – CH3 | | Cl Cl 1,2-dikloro-propanad) Adisi asam halidaAdisi dengan asam halida akan memutus ikatan rangkap padaalkena menjadi alkana dengan mengikuti aturan Markovnikof.Atom H dari asam halida akan terikat pada atom karbon darialkena tidak simetris yang memiliki atom H paling banyak. Jikaatom C yang berikatan rangkap memiliki jumlah H yang sama,halida akan terikat pada atom C yang paling panjang.CH3CH=CHCH3o ikatan rangkap membagi sama banyakatom C dan atom H o simetrisCH3CH2CH=CH2o ikatan rangkap tidak membagi samabanyak atom C dan H o tidak simetrisContoh reaksi: CH3CH2CH=CH2 + HBr o CH3CH2CH – CH3 | Br 2-bromo-butanaKeterangan: H terikat pada atom C1 karena C1 mengikat 2 atomH dan C2 mengikat hanya 1 atom H. Sedangkan Br terikat padaatom C2.............
153Kimia Kelas XJawablah soal-soal berikut!1. Tentukan nama-nama senyawa berikut ini!a. CH3 – CH – CH2 – C = CH – CH3 | | CH3 CH3b. CH2 = C – CH2 – CH – CH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH32.Tentukan semua isomer heksena (C6H12).3. Selesaikan reaksi-reaksi berikut.a. 2–pentena + H2b. 3–metil – 1–butena + Cl23. AlkunaAlkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki ikatan rangkaptiga (– C { C –). Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2. Alkuna palingsederhana yaitu etuna, C2H2. Deret homolog alkuna sebagai berikut.Tabel 8.4Deret Homolog AlkunaJumlah CRumus StrukturRumus MolekulNama Kimia2HC { CHC2H2Etuna3HC { C – CH3C3H4Propuna4HC { C – CH2 – CH3C4H61-butuna5HC { C – (CH2)2 – CH3C5H81-pentuna6HC { C – (CH2)3 – CH3C6H101-heksuna7HC { C – (CH2)4 – CH3C7H121-heptuna8HC { C – (CH2)5 – CH3C8H141-oktuna9HC { C – (CH2)6 – CH3C9H161-nonuna10HC { C – (CH2)7 – CH3C10H181-dekuna
154Hidrokarbona. Tata nama alkunaAturan pemberian nama alkuna sama dengan alkena, hanya diakhiri-una.Contoh:HC { C – CH3o 1–propunaH3C – C { C – CH3o 2–butunaCH3 – C { C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3o 4–etil–3–oktuna | C2H5b. Isomer alkunaSebagaimana alkana, alkuna juga hanya memiliki isomer posisi. Alkunatidak memiliki isomer geometri. Alkuna paling rendah yang memilikiisomer yaitu butuna, C4H6. Akibat pengaruh ikatan rangkap, isomerposisi alkuna mengalami dua jenis pergeseran penataan atom, yaitu:1) Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,2) Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.Contoh:1) Tentukan isomer yang mungkin dari C4H6.a) HC { C – CH2 – CH3o 1–butunab) H3C – C { C – CH3o 2–butuna2) Tentukan isomer yang mungkin dari C5H8!a) HC { C – CH2 – CH2 – CH3o 1–pentunab) H3C – C { C – CH2 – CH3o 2–pentunac)HC { C – CH – CH3o 3–metil 1–pentuna | CH3c.Sifat alkuna1) Sifat fisikaSifat fisika alkuna sama dengan alkana dan alkena. Alkuna jugasedikit larut dalam air.2) Sifat kimiaa) OksidasiSebagaimana hidrokarbon pada umumnya, alkuna jika dibakarsempurna akan menghasilkan CO2 dan H2O.Contoh:C3H4 + 4O2o 3CO2 + 2H2O
155Kimia Kelas Xb) Adisi H2Alkuna mengalami dua kali adisi oleh H2 untuk menghasilkanalkana.Contoh:HC { C – CH3 + H2o H2C = CH – CH3 + H2o H3C – CH2 – CH3 propuna propenapropanac) Adisi Halogen Cl Cl | |HC { C – CH3 + Cl2o HC = C – CH3 + Cl2o HC – C – CH3 | | | | Cl Cl Cl Cl1–propuna 1,2–dikloro-propena 1,1,2,2-tetrakloro-propanad) Adisi Asam halidaAdisi alkuna oleh asam halida mengikuti aturan Markovnikovsebagaimana pada alkena.Contoh: H I | |HC { C – CH3 + HBr o HC = C – CH3 + HI o HC – C – CH3 | | | | H Br H Br1-propuna 2- bromo-propena 2-bromo-2- iodo-propanaJawablah soal-soal berikut!1. Tuliskan isomer yang mungkin dari:a. C6H10b. 3-bromo-pentuna2.Tuliskan reaksi yang terjadi pada:a. adisi 2-butuna dengan Cl2 dilanjutkan dengan HBr,b. oksidasi propuna.3. Suatu alkuna mengandung 90% massa karbon (Ar:C = 12, H = 1). Apakah namaalkuna tersebut?
156HidrokarbonA. Pilihlah jawaban yang tepat!1. Alkana yang tidak mengandunglima atom karbon yaitu . . . .a. n-pentenab. 2-metil-butanac.isopentanad. 2-metil-pentanae.2,2-dimetil-propana2.Di antara senyawa-senyawa berikutyang tergolong alkena yaitu . . . .a.C5H12b. C6H12c.C6H10d. C5H8e.C4H103. Nama yang tepat untuk senyawa dibawah ini yaitu . . . . CH3 |CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3 | | C2H5 C2H5a. 3,5,6-trimetil-oktanab. 3,4,6-trimetil-oktanac.6-etil-3,4-dimetil-heptanad. 2-etil-4,5-dimetil-heptanae.2,5-dietil-3 metil-heksana4.Nama yang tepat untuk senyawaberikut yaitu . . . . CH3 |CH3 – C = CH – CH2 – CH | | CH3 CH2 | CH3a. 2,5-dimetil-5 etil-2-pentenab.2-metil-5 etil-2-heksenac.2-etil-5 metil-2-heksenad. 2,5-dimetil-2-heptenae.3,6-dimetil-5-heptena1. Atom karbon dapat membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua, danikatan rangkap tiga dengan sesama atom karbon.2. Berdasarkan kedudukannya, atom karbon dibedakan menjadi atom karbonprimer (1°), sekunder (2°), tersier (3°), dan kuartener (4°).3. Senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi alkana, alkena, dan alkuna.4 .Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2, alkena CnH2n, dan alkuna CnH2n-2.Ketiga senyawa hidrokarbon tersebut dapat membentuk isomer, yaitu senyawayang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.